Рэймонд Реддингтон — это имя, которое на протяжении долгих лет было связано с самыми громкими преступлениями. Когда-то он был одним из высокопрофильных агентов правительственных структур, но его жизнь круто изменилась. Он стал преступником, его имя оказалось в списке самых разыскиваемых беглецов ФБР. Все попытки поймать его завершались неудачей, и Реддингтон стал символом того, как даже самые умные и опытные специалисты могут попасть на темную сторону.Но внезапно, спустя многие годы бегства и избегания правосудия, Рэймонд Реддингтон решает сделать невообразимое: он сдается. Неизвестно, что толкнуло его к такому решению, но, перестав быть для всех преследуемым преступником, он появляется в штаб-квартире ФБР. Его неожиданное возвращение не вызывает радости, наоборот, все в агентстве, включая самого директора, воспринимают это как нечто подозрительное.Реддингтон делает шокирующее заявление: он готов сотрудничать с ФБР, но есть одно условие — он будет работать только с одним человеком, а именно с молодой агенткой Элизабет Кин. Почему именно она, и что связывает его с этой женщиной, никто не знает. Реддингтон заявляет, что он хочет помогать в расследовании самых сложных и запутанных преступлений, однако его помощь стоит немалых усилий и невиданных цен.Каждое его слово и действие вызывает вопросы, и его мотивы остаются покрытыми тайной. Вместо того чтобы заниматься обычными делами или раскрывать простые преступления, он предлагает ФБР работать с ним над раскрытием особого списка, именуемого "Чёрный список". В нем собраны самые опасные преступники и преступные организации, которые до сих пор действуют, и Реддингтон уверен, что может помочь в их поимке. Однако его сотрудничество не дается бесплатно. Он не раскрывает все свои карты сразу, и его игра остается многоходовой.С каждой новой раскрытой тайной и пойманным преступником, Реддингтон углубляется в свою личную историю и связи с агенткой Кин. Но за этим скрывается что-то гораздо большее: связь между ними гораздо глубже, чем она могла бы предположить. Реддингтону приходится научиться доверять людям, с которыми он работает, а Элизабет — принимать его предложения и держать дистанцию, потому что она всё больше понимает, что с ним никогда не будет всё так просто.